三井不動産株式会社と株式会社三井不動産ホテルマネジメントは2月25日、ホテル利用の月額定額プラン「サブ住む（すむ）」の提供を開始した。

国土交通省は、二地域居住などの普及促進を図るため、地方公共団体や関係団体・関係事業者、関係省庁と連携し、「全国二地域居住等促進協議会」を3月9日に設立すると発表した。

岐阜県飛騨市は2月8日、市内35の宿泊施設の空き部屋を借り上げ、リモートオフィスとして無償で提供する「飛騨市まるごとお宿で安心テレワーク」を開始した。

株式会社TABIPPO（タビッポ）は2月4日、のりくら観光協会、ホテル雷鳥とともに、長野県松本市の中部山岳国立公園内に位置する乗鞍高原でのリトリート型のワーケーションプログラムを発表した。同社は、今回のプログラムを若い世代に認知させるため、若者視点でのワーケーションプログラムの企画、ブランディング、映像や記事などのコンテンツの制作などを担う。

京都建仁寺の副住職や香港の国際受賞建築デザイナー、日本茶室専門大工たちが参画した移動体験プロジェクト「FUUUN（浮雲）」が1月21日にリリースされた。

動画配信をはじめ多岐にわたり事業展開をするDMM.comは1月26日、IoTを活用した農業を推進するグリーンリバーホールディングス株式会社(以下、GRHD）と埼玉県深谷市にて、太陽光利用型植物工場「Veggie」にワークスペースを装備した「Veggie_Works」を、同市旧豊里幼稚園跡地に設置。コロナ禍における新しい働き方と農業課題の解決推進を目的に、2021年2月よりアグリワーケーション施設「One_Farm」として運用開始すると発表した。

サーキュラーエコノミー推進プラットフォーム「Circular Yokohama」を運営するハーチ株式会社は2021年1月6日より、一般社団法人YOKOHAMAリビングラボサポートオフィス、NPO法人横浜コミュニティデザイン・ラボとともに、横浜の地域課題解決プラットフォーム「LOCAL GOOD YOKOHAMA」のスクール事業第一弾として、サーキュラーエコノミーをテーマとするまちづくり学習プログラム「Circular Economy Plus School（サーキュラーエコノミープラススクール）」を開始する。

九州全域で分散型ワークプレイスのシェアリング事業を展開する九州アイランドワーク株式会社は12月18日、九州全域に広がる同社の直営・連携ワークプレイスが使い放題になるサブスクリプションプラン「KIW anywhere」の法人向けプランを開始し、まずは株式会社ソラシドエア、JR九州リテール株式会社、株式会社イデックスリテール南九州が利用を開始すると発表した。

2020年11月に設立したスタートアップ企業のホビモ株式会社は12月15日、全国の空き家を活用した定額制の多拠点居住サービス「ホビモ」を2021月4月より開始すると発表した。

東日本旅客鉄道株式会社（JR東日本）は12月16日、2021年3月に同社初となるセットアップ型オフィス「STATION WORK 長野」「STATION BOOTH 軽井沢」の2拠点を開業することを発表した。

リゾートエリアの会員制施設やホテルでのワーケーション体験を福利厚生サブスクリプションサービスとして提供する株式会社リゾートワークスは11月25日、自社オフィスを移動しながら働くワーケーションオフィスに変更すると発表した。

IKI PARK MANAGEMENT株式会社は12月14日から12月17日まで、壱岐市とともに、地域課題を解決する「事業創造型ワーケーション」モデルを確立するためのモニター施策を実施する。

株式会社エンファクトリーは、Teamlancerエンタープライズを活用し、熱海で“自分らしく働く・暮らす”を叶えるためのオンライン支援「熱海コミュニティ」の運営を開始した。​

沖縄本島最北のHENTONA LOUNGEを経営するQuantum Leaps Complex Officeは、コワーキング、ワーケーション、アドベンチャーツーリズムをまとめて体感できるイベント「YUMBARU STYLE COWORCATION 2020-2021」を、年末年始含む12月19日から1月17日まで開催する。

日本民泊協会は11月12日、「Go Toトラベルキャンペーン」に続き、東京都民割「もっと楽しもう！TokyoTokyo」に参加したことを発表した。

Carstay株式会社は、キャンピングカーなどの車中泊仕様の車と、車中泊・テント泊スポットを検索し、そのまま予約・決済できる無料モバイルアプリ「Carstay-キャンピングカー＆車中泊スポット予約アプリ」の提供を開始した。

Eコマース事業やインキュベーション事業を展開するBEENOS株式会社は11月1日、レベニューマネジメントツール「メトロエンジン」を提供するメトロエンジン株式会社とともに、ホテルや旅館などの宿泊施設への長期滞在者向け予約サイト「Monthly Hotel（マンスリーホテル）」をリリースし予約提供を開始したと発表した。なお、本サービスはBEENOSの子会社であるBeeCruise株式会社が運営する。

株式会社KabuK Style（カブクスタイル）は10月29日、同社が提供している定額制コリビングサービス「HafH（ハフ）」のサービスアップデートとウェブサイトのリニューアルを発表した。

株式会社AnyWhereは10月28日、国内初となる「人でつながる」ワークプレイスプラットフォーム「TeamPlace（チームプレイス）」のサービスを開始したと発表した。

一般社団法人佐渡観光交流機構（佐渡DMO）は10月26日、定額制の全国住み放題多拠点ライフプラットフォームを展開する株式会社アドレスと連携し、佐渡島でワーケーションの促進と関係人口の創出を目的としたサブスクリプションを開始したことを発表した。

オンライン予約サービス「Hotels.com」は10月23日、新型コロナウイルスの影響でテレワークやワーケーションなどの働き方が「ニューノーマル」となるなか、同社アジア太平洋地域広報統括のゾーイ・チャン氏による、プロのようにワーケーションを楽しむための5つのヒントと最適なホテル5選を発表した。

株式会社スマートデザインアソシエーションは、近畿日本ツーリスト九州と連携し、玄海国定公園西部エリアのコワーキングスペースと、パーソナルモビリティを連携させたワーケーション×ツーリズムの実証実験を10月16日より実施している。

月額定額制で全国に泊まり放題・住み放題になるサービス「Hostel Life」を展開する株式会社Little Japanは8月27日、リモートワーク、テレワークやワーケーション向けの新プランを開始した。