沖縄県は2020年10月より実施している「沖縄ワーケーション促進事業」において、沖縄ワーケーションの魅力やモデルプランを発表する無料ウェビナーを3月23日に開催する。

株式会社ガイアックスは3月15日、平日4泊5日のホテル滞在型リモートワークに特化したホテルワーク予約サイト「Otell（オーテル）」をリリースした。

エンジニアにとって働きやすい環境を追求し、新規事業の立ち上げを主に行うITベンチャーのK.S.ロジャース株式会社は、コワーキングスペースと宿泊施設を同時に予約できる「Trabiz（トラビズ）」の提供を開始した。

三井不動産株式会社と株式会社三井不動産ホテルマネジメントは2月25日、ホテル利用の月額定額プラン「サブ住む（すむ）」の提供を開始した。

株式会社シティリンクスは、旧軽井沢銀座商店街の中心にあるショッピングモール「チャーチストリート」の2階部分をリノベーションし、「HOTEL KARUIZAWA CROSS」を開業した。

岐阜県飛騨市は2月8日、市内35の宿泊施設の空き部屋を借り上げ、リモートオフィスとして無償で提供する「飛騨市まるごとお宿で安心テレワーク」を開始した。

楽天株式会社は2月8日、新潟県のDMOである一般社団法人雪国観光圏と連携し、楽天が運営する旅行体験予約サービス「Voyagin（ボヤジン）」にて、雪のないシーズンでも楽しむことができるように開発した体験プログラムと雪国観光圏のコワーキングスペースの予約受付を開始したことを発表した。

株式会社TABIPPO（タビッポ）は2月4日、のりくら観光協会、ホテル雷鳥とともに、長野県松本市の中部山岳国立公園内に位置する乗鞍高原でのリトリート型のワーケーションプログラムを発表した。同社は、今回のプログラムを若い世代に認知させるため、若者視点でのワーケーションプログラムの企画、ブランディング、映像や記事などのコンテンツの制作などを担う。

株式会社ガイアックスが運営するコミュニティビル「Nagatacho GRiD」は1月26日、ニューノーマルの時代に合わせ、シェアオフィスとしてオープンした。

車中泊仕様の車と車中泊スポットのシェアサービスなど「バンライフ」事業を展開するCarstay株式会社が「モバイル・オフィス」プロジェクトを開始した。

動画配信をはじめ多岐にわたり事業展開をするDMM.comは1月26日、IoTを活用した農業を推進するグリーンリバーホールディングス株式会社(以下、GRHD）と埼玉県深谷市にて、太陽光利用型植物工場「Veggie」にワークスペースを装備した「Veggie_Works」を、同市旧豊里幼稚園跡地に設置。コロナ禍における新しい働き方と農業課題の解決推進を目的に、2021年2月よりアグリワーケーション施設「One_Farm」として運用開始すると発表した。

株式会社ふろしきやは、千曲市、信州千曲観光局、長野県、しなの鉄道と提携し、2月24日（水）から2月26日（金）の2泊3日で、仕事と旅行を同時に楽しめるトレインワーケーションをメインとした「第5回 千曲市ワーケーション体験会」を開催する。

新潟県妙高市とダイハツ工業株式会社、株式会社NTTドコモ、青山社中株式会社の4者は、1月12日より、軽トラックに搭載可能なワーケーション用オフィス「モバイルワークステーション」の実証実験を妙高市で開始する。

株式会社Linnas Designは2021年4月、石川県金沢市尾張町に、HYGGE（ヒュッゲ）をテーマとした衣・食・住・働・遊の5つの要素が集まったライフスタイルホテル「LINNAS Kanazawa」をオープンする。

千葉県香取郡多古町と株式会社マイナビ地域創生とANA成田エアポートサービス株式会社の三者は12月23日、多古町の地域活性化を目的とした古民家「大三川邸」再生事業に協力して取り組むと発表した。

サーキュラーエコノミー推進プラットフォーム「Circular Yokohama」を運営するハーチ株式会社は2021年1月6日より、一般社団法人YOKOHAMAリビングラボサポートオフィス、NPO法人横浜コミュニティデザイン・ラボとともに、横浜の地域課題解決プラットフォーム「LOCAL GOOD YOKOHAMA」のスクール事業第一弾として、サーキュラーエコノミーをテーマとするまちづくり学習プログラム「Circular Economy Plus School（サーキュラーエコノミープラススクール）」を開始する。

九州全域で分散型ワークプレイスのシェアリング事業を展開する九州アイランドワーク株式会社は12月18日、九州全域に広がる同社の直営・連携ワークプレイスが使い放題になるサブスクリプションプラン「KIW anywhere」の法人向けプランを開始し、まずは株式会社ソラシドエア、JR九州リテール株式会社、株式会社イデックスリテール南九州が利用を開始すると発表した。

2020年11月に設立したスタートアップ企業のホビモ株式会社は12月15日、全国の空き家を活用した定額制の多拠点居住サービス「ホビモ」を2021月4月より開始すると発表した。

東日本旅客鉄道株式会社（JR東日本）は12月16日、2021年3月に同社初となるセットアップ型オフィス「STATION WORK 長野」「STATION BOOTH 軽井沢」の2拠点を開業することを発表した。

「無印良品の家」を展開する株式会社MUJI HOUSEは、法人向け「無印良品の家」受注事業の第一弾として、藤和那須リゾート株式会社より「陽の家」を2棟受注し、同社が運営する那須ハイランドリゾート内に、12月中旬より貸別荘としてオープンした。

一般社団法人新経済連盟は12月3日、「観光立国復活へ向けた緊急提言」を国土交通省と観光庁に提出した。

株式会社アイデンティティーと株式会社エイチ・アイ・エスは12月2日、高度ITフリーランスを対象に「ITフリーランスコンソーシアム」を通して、支援サービスを開始した。

ANAセールス株式会社は、石川県七尾市と連携し、12月1日より「ANAふるさと発見プログラム」の旅行商品第1弾として、体験プログラムとワークスペースがセットになった商品の販売を開始した。

自治体向けの製品やサービスが出展する展示会を運営する自治体・公共Week実行委員会が主催し、リード エグジビション ジャパン株式会社が企画運営を手掛ける、地方創生やIT活用などの情報を発信するウェブメディア「ジチタイムズ…

奥多摩町の廃校を活用した宿泊可能なコミュニティスペース「OKUTAMA＋」にて、ワーケーションモニタープランを100名限定で募集している。

リゾートエリアの会員制施設やホテルでのワーケーション体験を福利厚生サブスクリプションサービスとして提供する株式会社リゾートワークスは11月25日、自社オフィスを移動しながら働くワーケーションオフィスに変更すると発表した。

家具家電付き賃貸物件の検索アプリ「NOW ROOM」を運営する株式会社NOW ROOMは12月1日、​7泊8日のウィークリープランの提供を開始したと発表した。

IKI PARK MANAGEMENT株式会社は12月14日から12月17日まで、壱岐市とともに、地域課題を解決する「事業創造型ワーケーション」モデルを確立するためのモニター施策を実施する。

ワークスペースの共通利用プラットフォームを展開している株式会社via-atは、オフィス以外の新しいワークスペースの利用を検討する企業に向け、東京・丸の内のROUTE CAFE AND THINGSをスポットとして提供開始した。

Airbnbは11月19日、日本全国1000人を対象に同社が実施した「ワーケーション利用に関する意識調査」について調査結果を発表した。本調査はオンラインにて2020年10月15日～19日の期間で実施、1,010名のサンプル数をもとに調査結果をまとめた。

ロンドン、東京を拠点にクリエイティブエージェンシーとして事業を展開する株式会社monopoは、地方からの呼びかけに応じてローカルオフィスを展開し、ワーケーションをすることで地元の人々とプロジェクトを共創する取り組み「monopo Nomadic」を開始した。

株式会社LIFULLは2021年5月に地方移住マッチングサービス「LOCAL MATCH」をリリースすると発表した。それに伴い、11月16日にティザーサイトを公開した。

fabbit株式会社は11月13日、新しいワークスタイルと旅スタイルを提案するJALパックの「コワーケーション」プランに、東京都と福岡県にあるfabbitのコワーキングスペース5拠点が追加されたと発表した。

東武鉄道株式会社と金谷ホテル株式会社は11月13日、現存する日本最古のリゾートホテル「日光金谷ホテル」と、日光国立公園内中禅寺湖畔の「中禅寺金谷ホテル」の両ホテルに新たにワークルームを新設し、新しいライフスタイルを提案する「ワーケーションプラン」の提供を開始したと発表した。

沖縄本島最北のHENTONA LOUNGEを経営するQuantum Leaps Complex Officeは、コワーキング、ワーケーション、アドベンチャーツーリズムをまとめて体感できるイベント「YUMBARU STYLE COWORCATION 2020-2021」を、年末年始含む12月19日から1月17日まで開催する。

日本民泊協会は11月12日、「Go Toトラベルキャンペーン」に続き、東京都民割「もっと楽しもう！TokyoTokyo」に参加したことを発表した。

エクスペディアは11月12日、ワーケーションに関する意識調査結果を発表した。

ANAグループは11月11日、企業や働き手を地域への誘客につなげることを目的に、ワーケーションの商品をトータルでコーディネートする「ANAふるさと発見プログラム」を開始したと発表した。

パソナグループの株式会社地方創生のほか香川県内の事業者などは11月11日、ワーケーションの普及・促進を目指すため「香川ワーケーション協議会」を設立したと発表した。なお、同協議会は、発起人である株式会社地方創生の近江淳氏が代表幹事を務める。

Eコマース事業やインキュベーション事業を展開するBEENOS株式会社は11月1日、レベニューマネジメントツール「メトロエンジン」を提供するメトロエンジン株式会社とともに、ホテルや旅館などの宿泊施設への長期滞在者向け予約サイト「Monthly Hotel（マンスリーホテル）」をリリースし予約提供を開始したと発表した。なお、本サービスはBEENOSの子会社であるBeeCruise株式会社が運営する。