パソナグループの株式会社地方創生のほか香川県内の事業者などは11月11日、ワーケーションの普及・促進を目指すため「香川ワーケーション協議会」を設立したと発表した。なお、同協議会は、発起人である株式会社地方創生の近江淳氏が代表幹事を務める。

Carstay株式会社は、キャンピングカーなどの車中泊仕様の車と、車中泊・テント泊スポットを検索し、そのまま予約・決済できる無料モバイルアプリ「Carstay-キャンピングカー＆車中泊スポット予約アプリ」の提供を開始した。

Eコマース事業やインキュベーション事業を展開するBEENOS株式会社は11月1日、レベニューマネジメントツール「メトロエンジン」を提供するメトロエンジン株式会社とともに、ホテルや旅館などの宿泊施設への長期滞在者向け予約サイト「Monthly Hotel（マンスリーホテル）」をリリースし予約提供を開始したと発表した。なお、本サービスはBEENOSの子会社であるBeeCruise株式会社が運営する。

株式会社ゴールドウインが展開するブランド「THE NORTH FACE」は、2020年7月に長野県大町市に開業した「ANA ホリデイ・インリゾート信濃大町くろよん」とコラボレーションし、自然の中で楽しめるアクティビティ要素を加えた宿泊プランなど、新しいマウンテンリゾートの形を共創する取り組みを開始した。

スタートアップ企業支援とコワーキングスペースを運営するfabbit株式会社は11月2日、観光地へのアクセスがよい拠点での「ワーケーション・サテライトオフィスキャンペーン」と、ビジネス街にある拠点での「サテライトオフィスキャンペーン」の提供を開始した。

一般社団法人佐渡観光交流機構（佐渡DMO）は10月26日、定額制の全国住み放題多拠点ライフプラットフォームを展開する株式会社アドレスと連携し、佐渡島でワーケーションの促進と関係人口の創出を目的としたサブスクリプションを開始したことを発表した。

株式会社SQUEEZEは10月26日、宮城県仙台市の松月産業株式会社と、テクノロジーを活用した宿泊運営業務プロセスのDX化（デジタルトランスフォーメーション化）を推進する「次世代型ホテルオペレーション」システムの開発に向けた基本合意書を締結したことを発表した。

オンライン予約サービス「Hotels.com」は10月23日、新型コロナウイルスの影響でテレワークやワーケーションなどの働き方が「ニューノーマル」となるなか、同社アジア太平洋地域広報統括のゾーイ・チャン氏による、プロのようにワーケーションを楽しむための5つのヒントと最適なホテル5選を発表した。

株式会社スマートデザインアソシエーションは、近畿日本ツーリスト九州と連携し、玄海国定公園西部エリアのコワーキングスペースと、パーソナルモビリティを連携させたワーケーション×ツーリズムの実証実験を10月16日より実施している。

株式会社ティーケーピー（以下、TKP）は9月16日、静岡県熱海市の大型リゾートマンションのゲストハウス・宿泊棟をリノベーションし、ワーケーションや宿泊研修もできるラグジュアリーホテル「ISHINOYA熱海」として開業した。露天風呂付スイートルームや研修設備などを備えた多目的な宿泊スタイルを提供し、地域に根差したホテルを目指す。

月額定額制で全国に泊まり放題・住み放題になるサービス「Hostel Life」を展開する株式会社Little Japanは8月27日、リモートワーク、テレワークやワーケーション向けの新プランを開始した。

株式会社KabuK Style（カブクスタイル）は8月28日、同社が2019年4月よりスタートした定額制住み放題サービス「HafH（ハフ）」において、サービス開始時より目標としていた「2019年中に100拠点を利用可能に」の目標を予定より4か月前倒しで達成したことを発表した。9月時点で直営、提携あわせて国内外108拠点約2,500室が利用可能となった。

日本最大級のクラウドソーシングプラットフォーム「Lancers（ランサーズ）」を運営するランサーズ株式会社は8月6日、全国のフリーランスや副業希望の個人と地域とをつなぎ、関係人口を創出するプラットフォーム「CON-NECT（コネクト）」をリリースしたことを発表した。

宮崎県の一般財団法人こゆ地域づくり推進機構は7月22日、同日よりユニリーバ・ジャパンが実施する、ユニリーバ式のワーケーション「地域 de WAA」について、6か所からなる提携自治体の一つである宮崎県児湯郡新富町として参画することを発表した。

株式会社KabuK Style（カブクスタイル）は7月24日、同社が展開する定額制の住居サービス「HafH（ハフ）」の新たなプランとして「おためしHafH」を開始したことを発表した。